Ugrás a tartalomhoz

Szerves kémia I.

Markó László

Educatio Társadalmi Szolgáltató Nonprofit Kft.

SZERVES KÉMIA I

SZERVES KÉMIA I

2005


Tartalom

ELŐSZÓ
1. TÖRTÉNETI ÁTTEKINTÉS
A szerves kémia kialakulása; "szerves" és "szervetlen" kémia
A szerves kémia klasszikus szerkezetelmélete
2. A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETÉNEK ELEKTRONELMÉLETE
A szénatom "kitüntetett" helyzete a periódusos rendszerben
A szénatom hibridállapotai
Kémiai kötés a szerves vegyületekben
A polározott kovalens kötés
Elektronaffinitás és elektronegativitás
Homonukleáris kötések: a C,C-kötések különböző típusai
Heteronukleáris kötések
Elektroneltolódási effektusok
Induktív effektus
Mezomer effektus
Molekulák közötti kölcsönhatások
Molekulakomplexek kialakulása
Hidrogénhíd-kötés (protonkötés)
van der Waals-erők
3. A SZERVES KÉMIAI REAKCIÓK CSOPORTOSÍTÁSA
Gyökös és ionos reakciók
Szubsztitúció, addíció, elimináció
Elektrofil és nukleofil reakciók
Molekularitás
Átmeneti állapot és közti termék
A csoportositás egyéb lehetséges szempontjai
4. IZOMÉRIA LEHETŐSÉGEK A SZERVES KÉMIÁBAN
Szerkezeti izomériák
Térszerkezeti izomériák (sztereoizomériák)
Geometriai izoméria
Optikai izoméria: szimmetria és optikai aktivitás; kiralitás
Egy aszimmetriacentrumot tartalmazó szerves vegyületek optikai izomériája
A térszerkezet Fischer-féle ábrázolása
Relatív és abszolút konfiguráció
A Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) konvenció
Az aszimmetriacentrum reakcióközbeni viselkedése
Két aszimmetriacentrumot tartalmazó szerves vegyületek optikai izomériája
A két aszimmetriacentrum azonos környezetű
A két aszimmetriacentrum nem azonos környezetű
Forgatóképesség és szerkezet
Az optikai forgatóképesség oka
Enantiomerek elválasztása
Mechanikus módszer
Biológiai módszer
Diasztereomer pár képzése
Kromatográfiás elválasztás
Aszimmetrikus szintézis
5. ALKÁNOK
Nyíltláncú alkánok; általános áttekintés
Az alkánok homológ sora
A szénatomok rendűsége
Az alkánok elnevezése
Az alkánok térbeli felépítése
Az alkánok szerkezeti izomériája
Az alkánok fizikai tulajdonságai
Alkánok kinyerése és előállítása
Előfordulás és kinyerés; kőolaj és földgáz
Egyenesláncú alkánok kinyerése kőolaj-párlatokból
Alkánok előállítása szintézissel
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Klórozás
Oxidáció
Hőbomlás
Izomerizálás
Cikloalkánok
Egy-gyűrűs rendszerek
Többgyűrűs cikloalkánok
6. ALKÉNEK (olefin-szénhidrogének), A SZÉN-SZÉN KETTŐS KÖTÉS
Általános áttekintés
Alkének előállítása
Nagyipari eljárások
Alkének laboratóriumi előállítása
Az alkének kémiai tulajdonságai
Reakciók halogénekkel
H-X típusú molekulák addiciója
Hidrogénezés
Hidroformilezés
Oxidációs reakciók
Polimerizáció
Oligomerizáció
Alkilezés
Izomerizálás (Z,E-izomerizáció és kettős kötés vándorlás)
Metatézis (alkén-diszpoporcionálódás)
Komplexképzés
Cikloalkének
Ciklomonoének
Izolált kettős kötéseket tartalmazó ciklodi- és poliének
7. ALKINEK (ACETILÉN SZÉNHIDROGÉNEK) ÉS KUMULÉNEK. AZ sp SZÉNATOM ÉS A SZÉN-SZÉN HÁRMAS KÖTÉS
Alkinek - általános áttekintés
Alkinek előállitása
Acetilén ipari előállitása
Acetilén-homológok előállítása (a C,C hármas kötés kialakításának laboratóriumi módszerei)
Az alkinek kémiája
Halogénaddíció
Vinilezés (HX-addíció)
Hidrogénezés
Sóképzés
Etinilezés (alkinilezés)
Dimerizáció
Ciklooligomerizáció
Kumulált diének és poliének
8. KONJUGÁLT DIÉNEK ÉS A π-ELEKTRON DELOKALIZÁCIÓ
A π-elektron delokalizáció értelmezése
A butadién példája - az MO-megközelítés
Az allilkation példája - a VB-megközelítés
A π-elektron delokalizáció termodinamikai és kinetikai hatása
A konjugált diének legfontosabb képviselői és előállitásuk
Butadién
Izoprén
A konjugált diének kémiája
Hidrogénezés
Halogén- és HX-addíció
Diels-Alder-szintézis
Polimerizáció
Gyűrűs diének és poliének
Ciklobutadién
Ciklopentadién
Ciklohexadién
Ciklooktatetraén - fluxionális molekulák
9. AROMÁS SZÉNHIDROGÉNEK (Arének)
Általános áttekintés
Az aromás szénhidrogének csoportosítása és elnevezése
Az aromás szénhidrogének fizikai tulajdonságai
Az aromás szénhidrogének molekulaszerkezete
A benzolgyűrű elektronszerkezete - a VB-megközelítés
Az aromás kötésrendszer stabilitása - az MO-megközelítés
Az aromás jelleg kritériumai
A kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogének szerkezete
Az izolált gyűrűs aromás szénhidrogének szerkezete
Aromás szénhidrogének előállítása
Kinyerés kőszénkátrányból
Aromatizálás és dehidrociklizálás
Alkil-aromások átalakítása
Az aromás szénhidrogének reakciókészsége
A jellegzetes reakció: az elektrofil szubsztitúció
Elektroneltolódások a helyettesített benzolgyűrűben
Az aromás szénhidrogének reakciói
Az aromás gyűrű szubsztitúciós reakciói
Az aromás gyűrű addíciós reakciói
Az aromás gyűrű oxidálása
Az aromás gyűrű komplexképző tulajdonságai
Az alifás oldallánc reakciói
Nem-benzoid aromás szénhidrogének
Polisztirol és származékai