Ugrás a tartalomhoz

Élelmiszer-kémia

Csapó János – Csapóné Kiss Zsuzsanna

Mezőgazda Kiadó

8.5. Az illóolajok

8.5. Az illóolajok

Az illóolajok általában kellemes illatú, olyan, olajszerű termékek, amelyek részben optikailag aktívak, részben inaktívak, papírra cseppentve olajfolt visszahagyása nélkül elpárolognak, nem szappanosíthatók el, és vízgőzzel desztillálhatók. Az illóolajok a gyakorlatban különböző kémiai szerkezetű vegyületek keverékei. Eddig több mint 500 összetevőjük ismert, amelyekből egy-egy illóolajban legalább 50 fordul elő. Az alkotórészek 90%-a terpén és terpénszármazék, ezenkívül tartalmaznak aromás vegyületeket, főként fenolt és származékait, alifás származékokat (aldehidek, alkoholok, alkánok, alkének, észterek, ketonok, savak), és kimutathatók belőlük nitrogén- és kéntartalmú vegyületek is. Egyes növények az illóolaj-komponenst glikozid alakjában tartalmazzák, amelyből enzimes hidrolízissel szabadul fel.

Az illóolajok az élelmiszer-iparban jelentős íz- és aromakomponensek, sok közülük gyógyító és baktericid hatású, de van közöttük mérgező is. Az illóolajat tartalmazó növényt, növényi részt és növényi kivonatot, valamint mesterségesen előállított illóolajat és illóolaj-komponenst egyaránt használnak élelmiszerek ízesítésére, aromásítására. Az illatszerek és kozmetikumok készítésénél is nélkülözhetetlenek, és sok illóolajat dolgoznak fel gyógyászati célokra is. A balzsamok oldott természetes gyantát tartalmazó amorf, szilárd, vagy félszilárd keverékek. Élelmiszer-ipari jelentőségük nincs, a gyógyászatban, illetve az illatszeriparban használják őket.

8.5.1. Terpének

Az illóolaj-összetevők több mint 90%-a a terpének közé tartozik. Az izoprén (C5H8) polimereinek tekinthető szerves vegyületek, amelyek két vagy több izoprén összekapcsolódásával építhetők fel. A molekulát alkotó izoprénrészek száma szerint lehetnek monoterpének (C10H16), szeszkviterpének (C15H24), diterpének (C20H32), triterpének (C30H48), tetraterpének (C40H64) és politerpének (C5H8)n, ahol n > 8. A terpének közé nemcsak szénhidrogének tartoznak, hanem az ezekből levezethető alkoholok, éterek, aldehidek, ketonok, savak, észterek, epoxi- és hidrogénezett származékok is. A terpének lehetnek alifások vagy aliciklikusok. Az aliciklikus terpéneket a molekulában lévő gyűrűk száma szerint mono-, bi-, tri- stb. -ciklusos terpénekre lehet osztani. Az illóolajokban főleg mono- és diterpének találhatók, a tri-, a tetra- és a politerpének pedig egyéb természetes vegyületként bírnak jelentőséggel. Legismertebb képviselőik a karotinoidok, amelyek tetraterpének, míg a politerpének legfontosabb képviselője a természetes kaucsuk.

A monoterpének könnyen illó és rendkívül intenzív illatú vegyületek; az aciklikus monoterpénekre jellemző a nagy reakciókészség, és hogy szobahőmérsékleten is hajlamosak polimerizációra. Az aciklikus monoterpének között vannak szénhidrogének, alkoholok és aldehidek is. Közéjük tartoznak az ocimén és a mircén, amelyek kellemes illatú folyadékok, a citronellol(8.10. ábra), amely kellemes, rózsához hasonló illatú, autooxidációra hajlamos folyadék. A természetben az L alak rózsa- és gerániumolajban, a D-izomer a citronella-, a citrom- és a gerániumolajban fordul elő. Az aciklikus monoterpének közé tartoznak még a geraniol, a nerol, a linalool, a geranial, a neral és a citronellal.

A monociklikus monoterpének alapváza a mentán (1-izopropil-4-metil-ciklohexán); e csoportba tartozik a limonén, az α- és β-fellandrén, a terpinének és a terpineol. Az ugyancsak ide tartozó mentolnak négy izomer módosulata van, amelyek optikailag aktív vegyületek. Az L-mentol kellemes, hűsítő illatú, a D-izomer viszont csak enyhén hűsítő, dohos pince- és káposztaszagú vegyület. A terpének között gyakran előfordul, hogy az egyes izomerek eltérő illat és aroma hordozói. A mentol megtalálható a borsosmenta- és a japánmenta-olajban. A mentol alkoholos oldatban fertőtlenítő, enyhe görcsoldó és felületi érzéstelenítő hatású, amit a likőr-, az édes- és a dohányiparban is felhasználnak. E csoport képviselője még a karvon, a menton, a pulegon, az eukaliptol és az aszkoridol. A biciklikus monoterpének gyűrűs szénhidrogének származékai; közéjük tartozik az α- és β-pinén, az α-tuján és a szabinén. A biciklikus monoterpén ketonok nagyon jellegzetes aromahordozók. Közéjük tartozik a tujon, a kámfor(8.10. ábra) és a fenchon. A kámfor lágy, jellegzetes szagú, illékony, vízben kevésbé, alkoholban, éterben, acetonban, kloroformban és olajokban jól oldódó vegyület. A természetben ugyan mind a két optikai izomer változata előfordul, a D-kámfor azonban gyakoribb.

8.10. ábra - Aciklikus, monociklikus, biciklikus monoterpének és egy monociklikus szeszkviterpén

kepek/8-10.png


A szeszkviterpének három izoprénegységből álló, C15H24 összegképletű vegyületek. Közéjük tartozik a farnezén, amelynek több izomer módosulata is van. Mindegyikre jellemző, hogy színtelen, gyümölcsillatú folyadék, amely hajlamos az autooxidációra, kimutathatók az alma és citrusfélék aromaanyagai között, és számos illóolaj összetevői. Aciklikus szeszkviterpén alkohol a farnezol, a gyöngyvirágra emlékeztető illatú, olajszerű folyadék. Monociklikus szeszkviterpén szénhidrogén a zingiberén és a humulén(8.10. ábra). A zingiberén a gyömbérolajban és kurkumaolajban, a humulén pedig a komló és a szegfű éteres kivonataiban található meg. A biciklikus szeszkviterpének közül a kadinén kellemes illatú, a növényvilágban a legelterjedtebb, a szelinén a zellerolajban, az eudezmol az eukaliptuszolajban előforduló szeszkviterpén. A (+)nutkaton biciklikus szeszkviterpén keton, amely a grapefruit héjában és a gyümölcs levében fordul elő. Az e csoportba tartozó kariofillén szegfű- vagy terpentinillatú folyadék.

A diterpének négy izoprént tartalmazó, C20H32 összegképletű vegyületek, amelyek legjellegzetesebb képviselője a fitol(8.11. ábra), amely mint a klorofill lipofilalkotója, minden zöld növényben előfordul. A fitilcsoport megtalálható még az E- és K1-vitaminokban is. Kellemes, virágra emlékeztető illatú, színtelen, olajos folyadék.

8.11. ábra - A fitol

kepek/8-11.png


A triterpének C30H48 összetételű vegyületek, amelyek közül a szkvalén cápamájolajból izolálható, növényi olajokban és zsírokban is előforduló vegyület, amely kimutatható az emberi bőr felületén lévő zsírban is.

8.5.2. Az illóolajok egyéb komponensei

Az aromás vegyületeknek szerepük van az illóolajok jellemző aromájának létrehozásában. A legfontosabb fenolszármazék illóolaj-komponensek az alábbiak: anetol,ánizssav,eugenol, vanillin, timol, karvakrol, benzil-alkohol, benzaldehid, fahéj-alkohol és fahéjaldehid.Alifás illóolaj-komponens a C6-C35 alkánok és néhány alkén és alkin. Előfordulnak köztük karbonsavak, főként észter formában, C7-C11 ketonok és C5-C14 aldehidek. A heterociklusos vegyületek is gyakran részt vesznek az illóolajok jellegzetes illatának kialakításában. Legfontosabb képviselőik a kumarin és kumarinszármazékok, mint pl. a bergaptol, a bergapten, az indol és a szkopoletin. A kumarint eddig mintegy 150 növényből sikerült előállítani. Régebben élelmiszerekben is használták aromaanyagként, jelenleg azonban májkárosító hatása miatt élelmiszer-ipari alkalmazását betiltották.