Ugrás a tartalomhoz

SZERVES KÉMIA II.

ANTUS SÁNDOR, MÁTYUS PÉTER

Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó zrt.

Telítetlen szénhidrogének: alkének és cikloalkének

Telítetlen szénhidrogének: alkének és cikloalkének

Alkének és cikloalkének előfordulása

A nyílt láncú és gyűrűs telítetlen szénhidrogének közül az egy vagy több szén–szén kettős kötést tartalmazó vegyületeket összefoglaló néven alkéneknek és cikloalkéneknek nevezzük. Az alkének kis mennyiségben a kőolaj, a földgáz és a kőszénkátrány alkotói. A növényvilágban általánosan elterjedtek mind a nyílt szénláncú, mind pedig az aliciklusos telítetlen szénhidrogének, mégpedig főként az izoprén egységekből felépülő terpének és karotinoidok formájában.

Alkének és cikloalkének nevezéktana

A nyílt szénláncú, legalább egy kettős kötést tartalmazó alkének gyakori megnevezése az olefin. Azegy kettős kötéssel rendelkező olefinek homológ sorának általános képlete CnH2n.

Az olefinekben található kettős kötések száma alapján megkülönböztetünk mono-, di- és poliolefineket. A kettős kötések egymáshoz viszonyított helyzete szerint a diolefin lehet

izolált, konjugált és kumulált.

Az alkének és cikloalkének nevét az azonos szénatomszámú alkán és cikloalkán nevéből vezetjük le úgy, hogy az -án végződést -én végződésre cseréljük.

A szénláncot, illetve a gyűrűt úgy számozzuk meg, hogy a kettős kötés a lehető legkisebb helyzetszámot kapja. A többszörös kötéshez tartozó szénatomok közül a névben általában csak a kisebb helyzetszámot adjuk meg. Több kettős kötés jelzésére – cikloalkének esetén is – a (a)dién, (a)trién stb. végződések szolgálnak.

Az elágazó szénláncot tartalmazó olefinek esetén az alapvegyületet úgy választjuk ki, hogy a lehető legtöbb kettős kötést tartalmazza.

Az alapvegyületekből levezetett egy- és többértékű csoportneveket -il, -diil stb. végződésekkel képezzük.

Néhány esetben megengedett a triviális nevek használata is.

Αlkének szerkezete

Az alkénekben a kettős kötések pillératomjai sp2hibridállapotúak, azaz a három hibridpálya 120°-os kötésszöget alkotva sík szerkezetű, a nem hibridizált pz-pálya pedig erre a síkra merőleges. A legegyszerűbb olefinben, az eténben mindkét szénatom három hibridpályája σ-kötéssel kapcsolódik két-két hidrogénhez, illetve a másik szénatomhoz, és így alakul ki a molekula σ-váza. A pz-pályák átlapolásával pedig kialakul a szénatomok közötti második kötés, a π-kötés.

A pz-pályák maximális átfedése, azaz a molekula energiaminimuma akkor valósulhat meg, ha a két szénatom σ-váza egy síkban helyezkedik el.

Az így kialakult kettős kötés kötéstávolsága 134 pm, ami jóval rövidebb, mint az etánra jellemző 154 pm-es szén–szén kötéstávolság.

A szén–szén kötés mentén elforgatva a két szénatomot a p-pályák átlapolása és a kötéserősség csökken, 90°-os elforgatásnál meg is szűnik, és a π-kötés felszakad. Ennek a folyamatnak az energiaigényét (200–250 kJ mol–1) szobahőmérsékleten a hőmozgás átlagos energiája messze nem fedezi, ezért az olefinekben a C=C kötés mentén gátolt a rotáció. Ezért az 1,2-diszubsztituált etének (pl. 1,2-diklóretén) esetében cisz-transz (Z-E)izoméria jelensége lép fel, és az izomerek egymással diasztereoméria viszonyban állnak.

Az olefinek kettős kötését a már korábban a ciklopropán esetében tárgyalt hajlított vagy banánkötésként is értelmezhetjük, mégpedig úgy, hogy az sp2hibridpálya és a pz-pálya összeolvadásával (újrahibridizációjával) két egyenértékű hajlított kötés (τ-kötés) jön létre, amiben 17% az s- és 83% a p-pályák részesedése.

A legegyszerűbb konjugált poliolefin a buta-1,3-dién, melynek valamennyi szénatomja sp2 hibridállapotú. A síkszerkezetű molekula s-transz és s-cisz konformációban fordulhat elő. Az elnevezésben az s-előtag a „single-bond” (egyszeres kötés) angol szóösszetételre utal. A buta-1,3-dién két konformációja:

Mindkét konformációban megvalósulhat a pz-pályák átlapolása, ami azt eredményezi, hogy a négy pz-pályán lévő elektron két delokalizált molekulapályát hoz létre (l. 23. old. 1.6. ábra). Ezzel magyarázható az a tény, hogy a butadién két középső szénatomja között a távolság kisebb (146 pm), mint az etán C–C σ-kötésének (154 pm) távolsága, tehát az egyszeres kötésnél erősebb kötés jön létre.

A delokalizáció hatása a vegyület energiatartalmában is megnyilvánul – azaz alacsonyabb, mintha két izolált kettős kötést tartalmazna. Ezt az energiakülönbséget delokalizációs energiának nevezzük, nagysága butadién esetében – égéshőadatok alapján – ~12 kJ mol–1. A konjugált kettős kötések számának növekedésével a HOMO és a LUMO molekulapályák energiaszintje egyre közelebb kerül egymáshoz, és ez a konjugált poliének esetében azzal a következménnyel jár, hogy a vegyületeket már a látható fény is gerjeszti, ezért színesek (2.4. ábra).

2.4. ábra - A konjugált poliének gerjeszthetősége

kepek/157_old_2.jpg


A kumulált diének legegyszerűbb képviselője a propadién (allén).

Az allén középső szénatomjához csak két ligandum kapcsolódik két-két kettős kötéssel, tehát ez a szénatom sp hibridizációjú. Ez a láncvégi sp2hibridállapotú szénatomokhoz a nem hibridizált pz-pályáival egymással 90°-os szöget bezáró síkja mentén két ortogonális (egymásra merőleges) π-kötést alkotva kapcsolódik. A gátolt rotáció miatt az 1,3-diszubsztituált allének királis molekulák, ezért nemracém halmazuk optikailag aktív.

Alkének stabilitása

Az olefinek energiatartama sokkal nagyobb, mint az azonos szénatomszámú alkánoké, amit az is bizonyít, hogy az alkének hidrogénezési reakciójában jelentős mennyiségű hő szabadul fel. A különböző strukturális helyzetű kettős kötést tartalmazó olefinek, illetve az izomer olefinek hidrogénezési hőinek összehasonlításából következtethetünk az olefinek relatív stabilitására.

Az adatokból látható, hogy a kettős kötés pillératomjainak szubsztitúciója növeli az olefinek stabilitását. A geometriai izomerek közül a E-izomer a stabilabb, mert a nagyobb térkitöltésű szubsztituensek távolabb vannak egymástól, mint a Z-izomerben. A diének esetében a konjugáció, mint már utaltunk rá, szintén stabilizáló hatású, ezzel szemben a kumulált diéneket nagyfokú instabilitás jellemzi, melynek oka a két izolált elektronpár térbeli közelségéből eredő kölcsönös taszítás.

Alkének előállítása

Alkánokból hőbontással

Az alkánok reakcióinak tárgyalása során már találkoztunk a földgáz és a kőolaj krakkolásával. A vegyipar ezzel a módszerrel nagymennyiségű etént állít elő.

Alkoholokból vízelvonással

Megfelelő vízelvonószer (cc.H2SO4 vagy ZnCl2, H3PO4 stb.) hatására, vagy magas hőmérsékletű dehidratáló kontakton bekövetkező intramolekuláris vízkilépéssel az alkoholokból olefinek képződnek (pl. A12O3, 350 °C).

A reakciót befolyásoló tényezőket az alkoholok tárgyalása során részletezzük.

Alkil-halogenidekből hidrogén-halogenid eliminációval

Bázis hatására vagy magasabb hőmérsékleten az alkil-halogenidekből olefinek képződnek.

A reakció mechanizmusát az alkil-halogenidek reakcióinál elemezzük.

Alkinokból részleges hidrogénezéssel

A reakciókörülményektől függően cisz- vagy transz- izomerhez jutunk: a katalitikus hidrogénezés – a korábban már megismert mechanizmus szerint – cisz-izomert eredményez, míg a fémnátriummal cseppfolyós ammóniában végzett redukció a transz-izomerképződésének kedvez.

Oxovegyületekből lánchosszabbításos reakcióban

A Wittig-reakciótés az aldol típusú reakciókat az Oxovegyületek c. fejezetben tárgyaljuk.

Alkének és cikloalkének fizikai tulajdonságai

Általában az olefinek olvadáspontja és forráspontja a szénatomszám növekedésével emelkedik. Az olefinek homológ sorára is érvényes azonban az, hogy a forráspont és olvadáspont csak az azonos szerkezetű molekulák esetében növekszik egyenletesen és arányosan a szénatomszámmal. A konstitúciós izomereknél jelentős olvadás- és forrásponteltérések adódhatnak, mivel mind az esetleges elágazásoktól jelentősen függő kristályszerkezet, mind pedig a molekulák közötti van der Waals-félekölcsönhatások egyaránt befolyásolják az olvadás- és forráspontot. Az alkének a C4-tagig gázok, a C5–C17 tagok folyadékok, míg Cl8-tól szilárd halmazállapotúak.

Vízben gyakorlatilag oldhatatlanok.

Alkének és cikloalkének kémiai tulajdonságai

A telítetlen szénhidrogének gyakran alkalmazott kiindulási anyagok a különféle szerves vegyületek előállításánál. A nagyfokú reakciókészség és a változatos átalakítási lehetőségek révén olefinekből előállíthatunk többek között alkánokat, alkil-halogenideket, alkoholokat, étereket, aldehideket, ketonokat, karbonsavakat, cikloalkánokat és polimer vegyületeket.

Addíciós reakciók

Az olefinek jellemző reakciója az addíció. Az addíciós folyamatban a reakciópartner (XY) hozzákapcsolódik az olefinkötés szénatomjaihoz, miközben a kettős kötés felnyílik, és az sp2 hibridállapotú szénatomok sp3 hibridállapotúvá alakulnak. A reakció energetikailag kedvező, mivel a nagy energiatartalmú olefinből kisebb energiatartalmú telített származék képződik, (pl. HCl- vagy Br2- addíciónál alkil-halogenid).

A katalitikus hidrogénaddíció részleteit az alkánok előállítása során már korábban tárgyaltuk. Az alábbiakban az elektrofil addíciót (AdE)és a gyökös addíciót (AdR)ismertetjük.

Elektrofil addíció

Oldatfázisban többnyire lehetőség van az XY reagens nagyobb energiaigényű heterolitikus kötéshasadására. Ilyen esetben az oldószer szolvatálja a képződő ionokat, és a szolvatációs energia részben vagy egészben fedezi a disszociációs energiát. Ha az XY reagens heterolitikus disszociációja során X+-kation és Y-anion képződik, akkor a továbbiakban a kation elektrofil támadást indít az olefin nagy elektronsűrűségű π-kötésére. Ez az első lassú lépés a kétlépéses reakció sebességmeghatározó lépése, melyben egy karbokation képződik.

A karbokation a reakció második lépésében reagálhat az Y nukleofillel, és telített vegyület keletkezhet, de reagálhat egy másik olefinnel is, amikor kationos polimerizáció mechanizmusa szerint polimer láncmolekula képződhet.

Alkének reakciója haloidsavakkal (HX-addíció)

Olefinek könnyen addícionálnak hidrogén-halogenideket, miközben alkil-halogenidekké alakulnak. A reakció megvalósítható úgy, hogy a cseppfolyós olefineken hidrogén-halogenid-gázt buborékoltatnak keresztül, vagy az olefinek oldatát haloidsav tömény vizes oldatával reagáltatják. Ez utóbbi esetben H2O-addícióval (alkoholok képződésével) is számolni kell. Az elektrofil addíció mechanizmusa szerint a reakció első lépésében az olefin a protonnal reagál. A karbokation mint köztitermék a nukleofil halogenidionnal a reakció második lépésében alkil-halogeniddé alakul. Például, az etén és a hidrogén-bromid reakciója etil-bromidot eredményez.

HX-addíció regioszelektivitása (Markovnyikov-szabály)

A nem szimmetrikus olefinek, mint például a propén HBr-addíciójánál kétféle alkil-halogenid képződik: a főtermék 2-brómpropán mellett melléktermékként az 1-brómpropán is izolálható a reakcióelegyből. A reakció első lépésében primer, illetve szekunder karbokation képződik, attól függően, hogy a proton az olefin melyik szénatomjához kapcsolódik.

A karbokationok relatív stabilitása (tercier > szekunder > primer), illetve a Hammond-elv magyarázatot ad a propén protonálási lépésének regioszelektivitására, ugyanis a stabilabb szekunder karbokation képződéséhez kisebb aktiválási energiaigényű reakcióút vezet, miáltal ennek a reakciónak nagyobb a sebessége (2.5. ábra).

2.5. ábra - A propén lehetséges protonálódásai

kepek/162_old_1.jpg


Az olefinek HX-addíciójának regioszelektivitását már 1869-ben az orosz származású tudós, Markovnyikov is megfigyelte és a következő orientációs szabályt fogalmazta meg: „az aszimmetrikus olefinek HX-addíciója során a hidrogén mindig arra a szénatomra lép, amelyik eredetileg is több hidrogént tartalmaz”. Ez a tapasztalaton alapuló orientációs szabály a legtöbb H–X típusú vegyület addíciója esetén iránymutató a termékek várható szerkezetére vonatkozóan, bár tudnunk kell, hogy a köztitermékként képződő karbokation stabilitása meghatározó a termékszerkezet kialakulásában.

Kénsav és víz addíciója alkénekre

A kénsav az elektrofil addíció mechanizmusa szerint reagál az olefinekkel alkilhidrogén-szulfát képződése közben. A reakció gyakorlati jelentősége az alkoholok és az éterek szintézise.

Víz jelenlétében – mint arra már korábban is utaltunk – az alkoholok képződése kerül előtérbe.

Mindkét reakció követi a Markovnyikov-szabályt.

Dihalogének addíciója alkénekre

Az olefinekből halogénaddícióval vicinális dihalogén-származékokat lehet előállítani. Gyakorlati szempontból a klórozásnak és a brómozásnak van jelentősége, mivel a fluor robbanásszerű hevességgel reagál az olefinekkel, illetve a jódozási reakcióban instabil termék keletkezik, ami jód kihasadással visszaalakul a kiindulási olefinné. A brómos víz vagy a szén-tetrakloridos brómoldat elszíntelenedését felhasználjuk a telítetlen vegyületek kimutatására is.

Ciklohexénből bróm hatására transz-1,2-dibrómciklohexán képződik, a cisz-termékmég nyomokban sem mutatható ki. Ez a sztereospecifitás az átalakulás mechanizmusából adódik. A reakció kezdeti szakaszában a nagy elektronsűrűségű kettős kötés hatására a Br–Br kötés polarizálódik, és kialakul a π-komplex. A reakció következő szakaszában a halogénmolekula heterolízisével képződő elektrofil bróm-kation kapcsolódik az olefinkötés mindkét pillératomjához, és létrejön a gyűrűs háromcentrumos bromóniumion. Az ilyen típusú kation a nemklasszikus ionok csoportjába tartozik. A bromóniumion már csak σ-kötéseket tartalmaz, ezért σ-komplexnek is szokás nevezni. A reakció utolsó lépésében a nukleofil bromidion a térbelileg nem gátolt, ellentétes oldalról a bromóniumion egyik szénatomjához kapcsolódik, és így a transz-1,2-dibrómciklohexán keletkezik.

Gyökös addíció

Gázfázisban az addíciós folyamat leggyakrabban gyökös mechanizmus (AdR)szerint játszódik le. A reakció első lépésében az XY reagens homolitikus bomlásából származó szabad gyök, például az X• az olefin π-kötését homolitikusan hasítja.

A képződött gyök részint láncreakcióban reagálhat az XY reagenssel, miközben újratermelődik az X•, részint pedig reagálhat egy másik olefinnel, ami egy poliaddíciós (polimerizációs) folyamat elindulását jelenti.

Hidrogén-bromid gyökös addíciója propénre

Bizonyos körülmények között nem általános érvényű a Markovnyikov-szabály, így a propén HBr addíciójára sem. A gyökös mechanizmusú reakcióban (UV-fény hatására vagy a gyökképező peroxidok jelenlétében) a főtermék az 1-brómpropán, míg a 2-brómpropán csak kisebb mennyiségben képződik. Az addíciós reakciót a HBr homolízise során képződő brómgyök indítja el.

A szekunder gyök nagyobb stabilitása (l. karbokationok relatív stabilitása) miatt e gyök gyorsabban képződik, és ezért az ún. anti-Markovnyikov termék lesz a reakció fő terméke.

Halogénszubsztitúció allil helyzetben

Amennyiben a ciklohexén brómozása során a reakcióelegyet UV-fénnyel besugározzuk, nem az előbb már ismertetett addíciós reakció, hanem szubsztitúció játszódik le. A brómgyök a ciklohexénnek nem a kettős kötésével lép reakcióba, hanem az allil helyzetű hidrogén homolitikus kötéshasadásával az energetikailag kedvezőbb allil típusú gyök keletkezik.

Az allil típusú gyök mezomer rendszer, melynek valódi szerkezete nem a határszerkezetekkel, hanem az ún. rezonanciahibriddel, (mely a párosítatlan elektron delokalizálódása által alacsonyabb energiatartamú, mint a határszerkezetek) jellemezhető. Ε közbenső termék újabb brómmolekulával reagálva 3-brómciklohexénné alakul, miközben a brómgyök újraképződik. Az allil helyzetű szubsztitúciós brómozást a laboratóriumi gyakorlatban N-brómszukcinimiddel (NBS) valósítják meg.

Alkének oxidációs reakciói

Az alkének az oxidálószertől és az alkalmazott reakciókörülményektől függően változatos módon alakíthatók át. Enyhe körülmények között (persavak vagy hideg KMnO4 hatására) az oxidáció nem jár lánchasadással, és ilyenkor epoxidok vagy vicinális diolok képződnek.

Erélyes oxidáció során (meleg KMnO4 vagy O3 hatására) láncszakadás is bekövetkezik és ketonok, aldehidek és karbonsavak képződhetnek.

Alkének epoxidálása

Alkének epoxidálása peroxikarbonsavakkal történhet. A reakció várható mechanizmusát aciklohexén példáján mutatjuk be.

A képződött epoxidot változatos módon lehet a heterogyűrű felnyitásával továbbalakítani. Például, savas vagy lúgos közegben vízzel reagáltatva transz-1,2-diol nyerhető belőle.

Alkének hidroxilezése

Olefinek vagy cikloolefinek hidegen lúgos közegben, KMnO4 jelenlétében 1,2-diolokká alakíthatók. Ez a reakció a Baeyer-próba, amit a kettős kötések kimutatására is gyakran használnak. Az oxidáció során ún. szin-addíciómegy végbe, azaz a permanganátion azonos oldalról kapcsolódik a kettős kötés mindkét szénatomjához. Íly módon ciklohexénből cisz-ciklohexán-1,2-diolt nyerhetünk.

Hasonló átalakítást valósíthatunk meg ozmium-tetroxidos (OsO4) oxidációval is.

Alkének oxidációja lánchasadással

Az olefinek KMnO4-os oxidációja melegítés hatására a kettős kötés felnyílásával jár. Az olefin pillératomjainak szubsztituenseitől függően a reakció eredménye karbonsav(ak), illetve keton(ok).

Alkének ozonidos hasítása

Ózon hatására az olefinekből gyűrűs szerkezetű ozonid képződik, melyből reduktív vagy oxidatív átalakítással aldehid és keton vagy karbonsav és keton keletkezik. A reakciónak fontos szerepe volt a természetes eredetű poliének (terpének) szerkezetfelderítésében.

Konjugált diének addíciós reakciói

A konjugált diének elektrofil addíciójában két vegyület keveréke képződik, az egyik az 1,2-addíciós, a másik pedig az 1,4-addíciós termék. Például, a butadién HBr-addíciója az alábbi két terméket eredményezi.

A reakciókörülmények változtatásával a termékarány befolyásolható, így például –80 °C-on az 1,2-termék képződik nagyobb mennyiségben, ezzel szemben 40 °C-on az 1,4-termék lesz a főtermék. A termékarány alakulását a reakció kinetikai és termodinamikai jellemzői határozzák meg. A reakció első lépésében az olefin protonálódása során gyakorlatilag csak az allil típusú karbokation képződésével kell számolnunk.

A reakció második lépésében alacsony hőmérsékleten vagy korlátozott reakcióidő mellett a kinetikai kontroll hatása érvényesül, és az 1,2-termék képződik nagyobb mennyiségben. Termodinamikai kontroll esetén az egyensúly beállását követően a stabilabb (1,4-termék) képződik. A 2.6. ábra az addíciós reakció második lépésének energiaviszonyait mutatja be.

2.6. ábra - A butadién 1,2- és 1,4 addiciója

kepek/167_old_2.jpg


Konjugált diének Diels–Alder-reakciója

Az 1950-ben Nobel-díjjal elismert két német kémikus Diels és Alder nevét viselő cikloaddíciós reakció egy konjugált dién és egy dienofilnek nevezett telítetlen vegyület között megy végbe gyűrűképződéssel.

Az eddig tárgyalt reakciókkal ellentétben, melyeknél a reaktánsoktól a termékekig vezető átalakulás során valamilyen gyökös vagy ionos jellegű közbenső termékek keletkeznek, a Diels–Alder-reakcióegyetlen lépésben játszódik le. Az ilyen reakciót koncertikus (összehangolt)folyamatnak nevezzük. Amennyiben a koncertikus reakció gyűrűs átmeneti állapoton keresztül valósul meg, úgy azt periciklusos reakciónak nevezzük. Ezek a reakciók hő (termikus aktiválás) vagy UV-sugárzás hatására (fotokémiai aktiválás) válthatók ki, és jellemző rájuk a nagyfokú sztereoszelektivitás. A sztereoszelektivitás magyarázatát 1965-ben Woodward és Hoffmann adta meg, a kölcsönhatásban résztvevő HOMO- és LUMO-pályák szimmetriasajátosságai alapján.

Diels–Alder-reakció sztereokémiája

A Diels–Alder-reakcióvégbemenetelének feltétele a dién s-cisz-konformációja, s-transz-konformáció esetén a reakció nem megy végbe. Az alábbiakban néhány olefin egyszerűsített vonalábráját mutatjuk be a konformáció feltüntetésével.

A cikloaddíció szin-addíció,ami azt jelenti, hogy például a cisz-dienofilből cisz-konfigurációjú gyűrűs vegyület képződik, miként ez az s-cisz-buta-1,3-dién és az akrilaldehid reakciójára is jellemző.

Gyűrűs dién vagy dienofil esetében két termék, nevezetesen az endo- és az exo-termék képződésére van lehetőség. A dién vagy dienofil ugyanis két módon is megközelítheti egymást.

Ezek közül általában az endo-termékképződése a kedvezményezett. A Diels–Alder-reakciókat széleskörűen alkalmazzák a gyakorlatban új C–C kötés kialakítására, különösen többgyűrűs, bonyolult szerkezetű természetes anyagok és gyógyszermolekulák szintézise során.

Polimerizációs reakciók

Az addíciós reakciók tárgyalása során már említettük, hogy a reakciók közbenső termékeként képződő kation vagy gyök reagálhat a kiindulási olefinnel is, és így egy kationos vagy egy gyökös mechanizmusú polimerizációs folyamat indulhat meg. Az ionos folyamat lezáródhat protonkihasadással, ilyenkor láncvégi kettős kötés alakulhat ki, vagy a köztitermék megköthet egy, a reakcióelegyben jelenlévő Xnukleofilt is. A gyökös láncreakció hasonlóan záródhat gyök kihasadással vagy gyökök összekapcsolódásával. A mindennapi élet számos területén alkalmazzuk az addíciós polimereket mint műanyagokat. A világ műanyagtermelésének jelentős részét teszik ki a szénhidrogénpolimerek, ezen belül is különösen fontosak a polietilén, poli(vinil-klorid) (PVC), polisztirol és a polipropilén.

A konjugált diének közül a 2-metilbuta-1,3-dién (izoprén) 1,4-poliaddíciójával rugalmas láncmolekula képződik. Ennek szerkezete megegyezik a természetben előforduló kaucsuk szerkezetével. Az izoprén számos biológiailag fontos természetes anyag építőköve.

Alkének fontosabb képviselői

Etén

Az etén a szerves vegyipar legnagyobb mennyiségben gyártott terméke. Földgázból és kőolajból krakkolással állítják elő. Az etént az iparban nagyon változatos módon használják fel, a szintetikus vegyipar termékeinek jelentős része az etén vagy az eténből nyert különböző származékok felhasználásával készül. Így a már említett polimerizációs műanyagok mellett többek között az etilén-oxid, etilénglikol, etanol, vinil-acetát, acetaldehid, ecetsav, etil-klorid gyártásának kiindulási anyaga.

Propén

A földgáz és kőolaj krakkolása során keletkezik és az eténhez hasonlóan fontos vegyipari alapanyag.

Izobutén

Ugyancsak a kőolaj krakkolása során képződik. Legnagyobb mennyiségben motorhajtó

anyag (izooktán) előállítására használjuk, mint azt korábban bemutattuk.

Buta-1,3-dién

A szintetikus gumi előállításának legfontosabb alapanyaga. Nagy mennyiségben állítják elő kőolajból. A butadién polimerizációja végbemehet 1,2- és 1,4-addícióval is. A műgumi gyártására felhasználják a butadién és a sztirol (vinil-benzol) vegyes polimerjét. Az ilyen típusú polimerizációt kopolimerizációnak nevezzük.

Izoprénvázas vegyületek

A természetben sok olyan vegyület fordul elő, amelyek 2-metilbuta-1,3-dién (izoprén) egységekből épül fel. A vegyületcsoportot és biológiailag fontos képviselőit a későbbiekben tárgyaljuk.