Ugrás a tartalomhoz

SZERVES KÉMIA I.

ANTUS SÁNDOR, MÁTYUS PÉTER

Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó Zrt.

Szerves vegyületek nevezéktana

Szerves vegyületek nevezéktana

Szerves vegyületek elnevezése történhet részint triviális nevekkel, részint pedig szisztematikus megnevezéssel. A triviális nevek a vegyületek előfordulására, előállítására, tulajdonságaira, más rokon típusú vegyületekkel való kapcsolatára utalnak és általában régebbi eredetűek. A szisztematikus nevek valamely nevezéktan (nómenklatúra)meghatározott szabályai szerint építkező, a vegyület szerkezetére vonatkozó szavak és szótagok összefűzéséből állnak. A gyakorlatban találkozhatunk félszisztematikus és féltriviális elnevezésekkel is, melyek sajátságos keverékei az előbb részletezett két elnevezési módnak.

Könyvünkben Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához (szerzők: Nyitrai J., Nagy J.; Magyar Kémikusok Egyesülete, Budapest, 1998) mű ajánlásait követjük a szerves vegyületek elnevezésénél. Az említett kiadvány az International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának ajánlásai alapján készült.

A következőkben röviden áttekintjük e nevezéktan általános szabályait és alkalmazási körét.

Szisztematikus nevezéktan általános szabályai

Egy vegyület elnevezésénél először azt az alapszerkezetet kell meghatározni, amelynek származékaként a kérdéses vegyületet elnevezzük. Ε szerkezet képezi a vegyület alapnevét, amely lehetőség szerint hidrogénatomon kívül egy vagy csupán néhány különböző elem atomját tartalmazza.

Az alapnevek képzését a megfelelő vegyülettípusoknál ismertetjük.

Egy vegyület szerkezetének pontos körülírásához és hiteles névalkotásához, az alapnéven kívül meg kell adnunk az alapfelépítést módosító szerkezeti részeket (szubsztituenseket) is, amelyek rendszerint az alapvegyület egy-egy hidrogénatomját helyettesítik. Ezeket az alapnévhez fűzött elő- és utótagokkal, valamint szótagbeékelésekkel jellemezzük.

Egy vegyület szisztematikus nevének képzése tehát a következő lépésekből áll:

– meghatározzuk a nevezéktani művelet (nevezéktani rendszer) típusát;

– meghatározzuk a jellemző (funkciós) csoportot, és elsőbbségük alapján (1.7. táblázat)kiválasztjuk közülük a főcsoportot, ha van ilyen, vagyis azt, amelyet utótagként vagy a vegyületcsaládra utaló funkciós csoportnévként a név végén helyezünk el;

– meghatározzuk az alapnevet, beékeléseket és előtagjait a megfelelő sokszorozó tagokkal (1.8. táblázat);

– megnevezzük az alapvegyületet és főcsoportot, ha nincs főcsoport, úgy a funkciós alapvegyületet;

– magadjuk az előtagokat és beékeléseket, valamint a számozást;

– képezzük a teljes nevet.

1.7. táblázat - A funkciós csoportok elsőbbségi sorrendje

1. Gyökök

10. Hidrazidok

2. Anionok

11. Imidek

3. Kationok

12. Nitrilek

4. Ikerionok

13. Aldehidek, majd tioaldehidek

5. Savak (az alábbi sorrendben":

14. Ketonok, majd tioketonok

a) karbonsavak, peroxikarbonsavak,

15. Alkoholok és fenolok, majd tiolok

majd S analógok

16. Hidroperoxidok, tiohidroperoxidok

b)szulfonsavak, szulfinsavak

17. Aminok

6. Anhidridek

18. Iminek

7. Eszterek

19. Hidrazinok, majd foszfánok

8. Savhalogenidek

20. Éterek, majd szulfidok

9. Amidok

21. Peroxidok, majd diszulfidok

a: A családon belüli rangsor, csökkenő prioritási sorrendben a következő:

  1. a központi atom alapján: C, S, Se, Te, P, As stb. oxosavai,

  2. ezen belül a központi atom csökkenő oxidációs száma alapján, majd

  3. ezen belül a központi atomhoz kapcsolódó atomok alapján: tio-, szeleno-, telluro- stb. analogonok.

Amennyire lehetséges, hasonló rangsor érvényesül a többi vegyületcsaládon belül is.


1.8. táblázat - Sokszorozó tagok

Szám

Sokszorozó tag

Szám

Sokszorozó tag

1

mono-

8

okta-

2

di-

9

nona-

3

tri-

10

deka-

4

tetra-

11

undeka-

5

penta-

12

dodeka-

6

hexa-

20

ejkoza-

7

hepta-

  

A nevezéktani rendszereknek, amelyek a nevezéktani műveleteket és névtípusokat, azaz az alapnév és az elő- és utótagok kiválasztásának és képzésének módját is meghatározzák, alapvetően hat változatát különböztetjük meg.

– Szubsztitúciós nómenklatúra

– Csoportfunkciós nómenklatúra

– Additív nómenklatúra

– Szubtraktív nómenklatúra

– Konjunktív nómenklatúra

– Helyettesítéses nómenklatúra

A felsorolt nevezéktani rendszerek közül a szerves kémiai gyakorlatban általában előnyben részesítjük a szubsztitúciós és csoportfunkciós nómenklatúrarendszereket.

A fenti besorolásnak megfelelően a névtípusokat és a névképzést az alábbiakban röviden bemutatjuk, azzal a megjegyzéssel, hogy a névképzésnek az egyes vegyülettípusokra vonatkozó konkrét módját célszerűen az egyes vegyületcsaládoknál ismertetjük.

Szubsztitúciós név

A szubsztitúciós nómenklatúrarendszer – nevéből következően – szubsztitúciós műveleteken alapszik. A nevet úgy képezzük, hogy meghatározzuk az alapvegyületet (lánc vagy gyűrű) és az alapvegyület vázatomjához kapcsolódó egy vagy több hidrogénatom cseréje révén jelenlévő atomo(ka)t, vagy atomcsoporto(ka)t, és az utóbbiak közül kiválasztjuk a főcsoportot. Vannak olyan csoportok, amelyeket kizárólag előtagként (1.9. táblázat), míg másokat elő- és utótagként egyaránt megnevezhetünk (1.10. táblázat).

Az alapvegyület kiválasztásának szabályai

A főlánc (a legmagasabb rangú folyamatos C–C kötésekből felépülő szénlánc) kiválasztását pontról pontra haladva az alábbiak szerint végezzük el.

A főláncban legyen:

1. Legtöbb főcsoport

2. Legtöbb többszörös kötés (kettős, illetve hármas kötés – itt még nem teszünk különbséget a kettős és hármas kötések között)

3. A főlánc legyen a leghosszabb lánc

4. Legtöbb kettős kötés

5. Legkisebb helyzetszám(ok) a főcsoport(ok)nak

6. Legkisebb helyzetszámok a többszörös (kettős vagy hármas) kötéseknek

7. Legkisebb helyzetszámok a kettős kötéseknek

8. Legtöbb előtag

9. Legkisebb helyzetszámok az előtagoknak

10. Az abc rendben előbb említett előtag

11. Legkisebb helyzetszámok az abc rendben előbb említett előtagoknak

1.9. táblázat - A szubsztitúciós nómenklatúrában csak előtagként megnevezhető csoportok (nem teljes felsorolás)

Jellemző csoport

Előtag

-Br

bróm-

-Cl

klór-

-F

fluor-

-I

jód-

=N2

diazo-

-N3

azido-

-NO

nitrozo-

-NO2

nitro-

-OR

(R)-oxi- R: alkil-, vagy árucsoport

-SR

(R)-szulfanil- R: alkil-, vagy arilcsoport


1.10. táblázat - A szubsztitúciós nómenklatúrában leggyakrabban előforduló funkciós csoportoknak megfelelő elő- és utótagok csökkenő rangsor szerinti felsorolása

Csoport

Képlet*

Előtag

Utótag

anionok

CO O M

fém-karboxiláto-

fém-…karboxilát

karbonsav-sók

(C)O O M

 

fém-…oát

szulfonsav-sók

S O 2 O M

fém-szulfonáto-

fém-…szulfonát

kationok

 

-ió- vagy -ónió-

-ium vagy -ónium

karbonsavak

–COOH

karboxi-

-karbonsav

 

–(C)OOH

 

-sav

szulfon savak

–SO3H

szulfo-

-szulfonsav

észterek

–COOR***

alkiloxikarbonil-

alkil-…karboxilát**

 

–(C)OOR***

 

alkil-…oát**

savhalogenidek

–COX

halogénkarbonil-

-karbonil-halogenid**

 

–(C)OX

 

-oil-halogenid**

savam idők

–CONH2

karbamoil-

-karboxamid

 

–(C)ONH2

 

-amid

savhidrazidok

–CONHNH2

hidrazinokarbonil-

-karbohidrazid

 

–(C)ONHNH2

 

-hidrazid

nitrilek

–CN

ciano-

-karbonitril

 

–(C)N

 

-nitril

aldehidek

–CHO

formil-

-karbaldehid

 

–(C)HO

oxo-

-al

ketonok

–(C)O

oxo-

-on

alkoholok

–OH

hidroxi-

-ol

fenolok

–OH

hidroxi-

-ol

tiolok

–SH

szulfanil-

-tiol

hidroperoxidok

–O–O Η

hidroperoxi-

 

aminok

–NH2

amino-

-amin

iminek

=NH

imino-

-imin

éterek

–OR***

alkiloxi-

 

szulfidok

–SR***

alkilszulfanil-

 

peroxidok

–O–O R***

alkilperoxi-

 

* A zárójelben levő szénatomok az alapnévben foglaltatnak benne, az utótagban azonban nem.

** Tulajdonképpen csoportfunkciós nevek.

*** Az R jelen esetben valamely egyéb, az alapvegyületnél alacsonyabb rangú (szubsztituálatlan vagy szubsztituált) alkil- vagy árucsoportot jelent.


Az előtagok kétfélék lehetnek: elváló és el nem váló előtagok. Az el nem váló előtagok általában a természetes szerves vegyületek nevében, triviális, vagy félszisztematikus nevekben fordulnak elő (homo, nor, stb.). Az elváló előtagokat betűrendben soroljuk fel az el nem váló előtagok előtt (amennyiben ilyenek vannak). Az utótago(ka)t, amennyiben szükséges, helyszámmal és sokszorozó előtaggal megadva, az alapvegyület végére írjuk.

A névképzés szempontjából az alapvegyület nevét tekintjük az alapnévnek. Az alapnévhez betűrendben fűzzük hozzá az előtagokat. A teljes névképzést az 1.11. táblázatban foglaltuk össze egy példán.

1.11. táblázat - A névképzés

A vegyület szerkezeti képlete:

 

Főcsoport:

-on

Alapvegyület:

heptán

Funkcionalizált alapvegyület:

heptán-2-on

Szubsztituens:

hidroxi

Vegyületnév:

7-hidroxiheptán-2-on

 

Csoportfunkciós név

Ebben a nómenklatúra-rendszerben elő- és utótagok helyett funkciós csoportnevet használunk. A funkciós csoportok közül a legmagasabb rangút jelöljük funkciós csoportnévvel, míg a többit előtagként, betűrendben felsorolva adjuk meg. A név fő részeit kötőjellel kapcsoljuk össze. Ezt a nómenklatúrát általában telített, el nem ágazó, aciklusos alkilcsoportot, polimetiléncsoportot és bizonyos triviális nevű csoportokat tartalmazó vegyületek esetében célszerű használni. Számos vegyületcsaládot lehet így elnevezni, például halogéneket és pszeudohalogéneket, alkoholokat, étereket, oxovegyületeket, karbonsavszármazékokat. Csoportfunkciós nevek például az etil-alkohol, metil-jodid és etil-metil-keton elnevezések. A következő 1.12. táblázat a leggyakoribb funkciós csoportneveket mutatja be.

1.12. táblázat - Funkciós csoportnevek a kiválasztás csökkenő prioritási sorrendjében

Csoport

Funkciós csoportnév

X savszármazékokban

X: fluorid, klorid, bromid, cianid, azid, stb.;

RCO-X, RSO2-X, stb.

majd S- és Se-analógjaik

-CN, -NC

cianid, izocianid

>CO

keton, S- és Se-analógja

-OH

alkohol, S- és Se-analógja

-O-OH

hidroperoxid

>O

éter vagy oxid

>S, >SO, >SO2

szulfid, szulfoxid, szulfon

>Se, >SeO, >SeO2

szelenid, szelén-oxid, szelenon

-F, -Cl, -Br, -I

fluorid, klorid, bromid, jodid

-N3

azid


Ha valamely vegyület egynél több – a fenti táblázatban felsorolt – funkciós csoportot tartalmaz, akkor azt nevezzük meg funkciós csoportnévként, amelyik a táblázatban előbb áll. Az összes többi csoportot előtagként jelöljük.

Additív név

Az additív (addíció jelentése: összeadás) nómenklatúrában a megnevezhető alkotók nevének összeillesztésével képezzük a nevet, úgy, hogy az egyes komponensekből sem atomokat, sem atomcsoportokat nem veszünk el.

Additív név például a bifenil név, de additív névnek tekinthető a metil-jodid elnevezés is:

Szubtraktív név

A szubtraktív nómenklatúrában (szubtrakció jelentése: kivonás) adott alapvegyületből bizonyos atomok vagy atomcsoportok elvétele történik, amelyet előtagok és/vagy utótagok jeleznek, ahol pedig szükséges, egyben a megfelelő számú hidrogénatommal való helyettesítést is jelölik. Ez a művelet csak hidrogénre történő cserével vagy telítetlenség bevezetésével vagy kötések hasításával és új kötés(ek) kialakításával járhat.

A szubtrakciós művelet kifejezhető előtaggal, például metilcsoport, hidroxilcsoport, acetilcsoport hidrogénre történő cseréjére rendre dezmetil; dezoxi; dezacetil; míg az egy metiléncsoport eltávolításával létrejött gyűrűszűkülésre vagy láncrövidülésre a nor elnevezést használjuk. Ilyen név a morfinból származtatható N-demetilezéssel levezethető dezmetilmorfin elnevezés.

Konjunktív név

Ez a név funkciós vagy funkcionalizált aciklusos vegyület(ek) és ciklusos rendszer olyan társulását írja le, amelyet kellő számú hidrogén elvételével vezethetünk le. A komponensek formális összekapcsolásakor a kapcsolódás helyén azonos számú hidrogénatomot hagyunk el mindegyik komponensből. Konjunktív név például a ciklohexánmetanol:

Helyettesítéses név

A helyettesítéses névben az alapszerkezetben levő atom vagy atomcsoport egy másik atommal vagy atomcsoporttal történő helyettesítését jelezzük. A helyettesítést jelző tagokat az alapnévhez kapcsoljuk, vagy beékeljük az alapnévbe. A helyettesítéssel alkotott neveknek két fő típusa van. Az egyik vázhelyettesítéses névben egy vázatomot és a hozzá kapcsolódó hidrogénatomokat más, megfelelő számú hidrogént tartalmazó atommal helyettesítjük. Ilyen névre példa az oxaciklohexán elnevezés.

A másik változatban, előtagokkal vagy beékelt szótagok segítségével jelezzük oxigénatomnak, vagy hidroxilcsoportnak más atommal vagy csoporttal történő helyettesítését valamely jellemző csoportban vagy funkciós alapvegyületben. Erre szolgálhat példaként a ditioecetsav elnevezés.

Gyógyszerek nevének képzése

A gyógyszermolekulák nevének megadására a szerves vegyületek elnevezésére alkalmazandó fenti szabályok szerinti névképzés mellett gyakorlati okokból, a szisztematikus név bonyolultsága miatt más névtípusok is elterjedtek.

A generikus név általában valamilyen rövidített vagy egyszerűsített változata a teljes kémiai névnek; például a para-acetilaminofenol (egyébként szisztematikus szempontból nem szabályos) nevéből képzett ʻparacetamolʼ jól reprezentálja a generikus név fogalmát.

A védjegyzett név a gyártó által adott védett (bejegyzett) fantázianév. A védjegyzett név jelölésére a név után írt jobb felső indexként írt ® jelet (registered mark)használunk.

A nemzetközi szabadnevet (angolul International Nonproprietary Name, INN) az új gyógyszermolekula megfelelő előterjesztése és első nevének közzététele után ún. ajánlott névvel újra közzéteszik. Ez bekerülve a nemzetközi szabadnevek jegyzékébe, azt mint szabadalmilag nem védett nevet, mindenki használhatja. A nemzetközi szabadnevet az Egészségügyi Világszervezet (WHO) ajánlásai alapján úgy alkotják meg, hogy az az illető vegyület szerkezetére vagy gyógyhatására, esetleg mindkettőre utaljon. Gyógyszermolekulák megnevezésére e kötetben is ezt a névtípust használjuk és a szokásoknak megfelelően dőlt betűkkel és kis kezdőbetűvel írjuk.

Végül megemlítjük, hogy gyógyszerek elnevezésére alkalmazzák még a gyógyszerkönyvi nevet is, amely a mindenkori hatályos, adott országban hivatalos gyógyszerkönyvben (hazánkban jelenleg a VII. Magyar Gyógyszerkönyv) szereplő, legtöbbször a nemzetközi szabadnévből kisebb módosításokkal képzett név. (Az Európai Unióban hatályos Európai Gyógyszerkönyv a IUPAC nómenklatúraszabályok messzemenő figyelembevételére törekszik.)