Ugrás a tartalomhoz

Élelmiszer-kémia

Csapó János – Csapóné Kiss Zsuzsanna

Mezőgazda Kiadó

2. fejezet - A szénhidrátok

2. fejezet - A szénhidrátok

A szénhidrátok a bioszféra szerves anyagainak főtömegét alkotó vegyületek. Polihidroxi-aldehidek, polihidroxi-ketonok vagy származékaik, általános képletük (CH2O)n, ahol n ≥ 3. Leggyakoribb monoszacharid a hat szénatomos D-glükóz, ami valószínűleg a legősibb monoszacharid, amelyből talán az összes többi cukor keletkezett. Az oligoszacharidok 2–10 monoszacharid glikozidkötéssel való kapcsolódása útján jönnek létre. Nagyszámú cukoregység egyenes vagy elágazó láncú kapcsolódása útján keletkeznek a poliszacharidok, amelyekre többnyire az egyfajta, néha két, igen ritkán pedig több cukoregység váltakozó kapcsolódása a jellemző. Biológiai jelentőségük az alábbiakban foglalható össze:

– a sejtek üzemanyagai,

– polimer formában tartalék energiahordozók (keményítő, glikogén),

– támasztó- és vázanyagok, a növényi sejtfalak építőelemei (cellulóz), bakteriális és állati sejthártyák alkotórészei, fehérjékkel kapcsolódva glikoproteint képeznek,

– alkotórészei a nukleotidoknak, az alkaloidoknak, a mukopoliszacharidoknak és sok más egyéb vegyületnek,

– a szénhidrátok elemei a sejtek közötti felismerésnek, a vírusok sejthez való kapcsolódásának, a sejtek felületét és a fehérjéket károsító anyagokkal szemben védenek, komponensei az antibiotikumoknak, tumorellenes anyagoknak. A fentiekből következően rendkívüli fontossággal bírnak az élő szervezetek kialakulásában annak ellenére, hogy ellentétben a fehérjékkel és polinukleotidokkal, nem információs makromolekulák.

2.1. Monoszacharidok

Általános képletük (CH2O)n, ahol n értéke 3–6, ritkán 7 vagy 8. Aszerint, hogy aldehid- vagy ketocsoportot tartalmaznak, a monoszacharidok lehetnek aldózok vagy ketózok (2.4. és 2.6. ábra). A legegyszerűbb aldóz a glicerinaldehid (aldotrióz), a legegyszerűbb ketóz pedig a dihidroxi-aceton (ketotrióz), amelyekből levezethetők a tetrózok, a pentózok, a hexózok, valamint a magasabb szénatomszámú monoszacharidok is. A természetben a hexózok a legelterjedtebb monoszacharidok, amelyek szabad állapotban is előfordulnak (glükóz). A pentózok (ribóz, dezoxiribóz) a nukleotidok és a nukleinsavak alkotórészei. A többi egyszerű cukor szabad állapotban csak ritkán található meg a természetben.

A cukrok kristályos, édes ízű anyagok, vízben jól, apoláros oldószerekben nem oldódnak. A dihidroxi-aceton kivételével minden monoszacharid tartalmaz egy vagy több aszimmetriás szénatomot, ami sztereoizomerek létezését teszi lehetővé. A lehetséges sztereoizomerek száma 2n, ahol n az aszimmetriás szénatomok száma. A természetes cukrok D konfigurációjúak, abszolút konfigurációjuk a D-glicerinaldehidből vezethető le. A D és az L jelölés a karbonil szénatomtól legtávolabb eső aszimmetriás szénatom konfigurációját jelöli (2.1. ábra).

2.1. ábra - A glicerinaldehid izomerei

kepek/2-1.png


Azokat a cukrokat, amelyek konfigurációja csak egy szénatomban különbözik, epimereknek nevezzük. A természetben előforduló cukrok L konfigurációjú alakjai a D konfiguráció tükörképei. A cukrok optikailag aktívak, azaz a poláros fény síkját jobbra vagy balra forgatják el. A természetben előforduló D-glükóz jobbra forgató ([α]20D = +52,7°), míg a D-fruktóz balra forgató ([α]20D = –92,4°). A vizes cukoroldat optikai forgatása nem állandó, feloldás után változhat, amiből arra lehet következtetni, hogy a számítottnál eggyel több aszimmetriacentrummal rendelkeznek, azaz a D-glükóznak α- és β-izomerjei (2.2. ábra) lehetnek. Az izomériának ezt a fajtáját anomériának hívják.

2.2. ábra - A glükóz és a fruktóz különböző módon írt képletei

kepek/2-2.png


A D-glükóz α- és β-anomerjének elemi összetétele megegyezik, de a specifikus optikai forgatásuk eltér. Az α-D-glükóz esetében az [α]20D = +112,2°, a β-D-glükóz esetében az [α]20D = +18,7°. Ha bármelyik anomert vízben oldjuk, annak optikai forgatása mindaddig változik, amíg a +52,7° egyensúlyi értéket el nem éri. Ezt a folyamatot mutarotációnak hívjuk (2.3. ábra).

2.3. ábra - A glükóz mutarotációja

kepek/2-3.png


Az egyensúlyi elegyben 1/3 rész α-D-glükóz és 2/3 rész β-D-glükóz van jelen. A mutarotáció jelensége arra utal, hogy a karbonilcsoport szénatomja is aszimmetriássá vált, ami zárt, gyűrűs forma kialakulásával magyarázható. A karbonil-oxigén ily módon „hidroxillá” alakul, amelyet glikozidos hidroxilnak hívunk. A glikozidos hidroxil az alkoholos hidroxiloknál sokkal reakcióképesebb, reaktivitása az alkohol és az aldehidcsoport közé esik. Az átalakulás a hemiacetál-képzéssel analóg, ahol az alkohol aldehiddel reagál, miközben a szénatom aszimmetriássá válik (2.5. ábra).

2.4. ábra - A D-aldózok szerkezete és neve

kepek/2-4.png


2.5. ábra - A félacetál szerkezet kialakulása

kepek/2-5.png


A félacetál-keletkezés következtében az aldohexózokból hatatomos, a piránnal analóg szerkezetű, zárt alak keletkezik, az ún. glükopiranóz, a ketohexózokból ötatomos, a furánra emlékeztető, zárt forma, a fruktofuranóz alakul ki. Csak az öt, vagy ötnél több szénatomos cukrokból alakul ki gyűrűs alak. A cukrok gyűrűs szerkezete nem sík, hanem szék vagy kád konfigurációjú, melyek közül a szék alak a stabilabb. A D-glicerinaldehid (aldocukor) és a dihidroxi-aceton (ketocukor) foszfátészterei a szénhidrátlebontás közti termékei. A négy szénatomos D-eritróz foszfátésztere a pentóz-foszfát kör tagja. A D-ribóz a ribonukleotidok és a ribonukleinsavak szénhidrát komponense, míg a 2-dezoxi-D-ribóz a dezoxi-ribonukleinsavak alkotórésze. Az L-arabinóz és a D-xilóz különféle növényi és bakteriális poliszacharidok építőeleme.

A D-glükóz (más néven szőlőcukor vagy dextróz) polimer formában a növényi és állati poliszacharidok (glikogén, keményítő, cellulóz) építőeleme. A D-mannóz a mannánok alkotórésze. A D-galaktóz a tejcukor, a glikozidok és a galaktán alkotórésze. Az agyban és az idegsejtekben előforduló szfingolipidek cukorkomponense a D-fruktóz (más néven levulóz vagy gyümölcscukor), a szacharóz egyik komponense. Fruktózegységekből épül fel az inulin, a fészkesvirágzatúak tartaléktápanyaga. A heptózok és az októzok foszfátészterei a pentóz-foszfát körben és a fotoszintézisben vesznek részt.

2.6. ábra - A D-ketózok szerkezete és neve

kepek/2-6.png


2.1.1. A monoszacharidok kémiai reakciói

2.1.1.1. Az oxocsoportok reakciói karbonilreagensekkel

Az oxovegyületekre jellemző reakciók közül a monoszacharidok is adnak néhányat, ami azzal függ össze, hogy oldatukban ha kis mennyiségben is, de mindig jelen van a nyílt szénláncú molekula. Hidroxil-aminnal az egyszerű cukrok vízben jól oldódó cukor-oximok képződése közben kondenzációs reakcióba lépnek (2.7. ábra).

2.7. ábra - Az aldózok reakciója hidroxil-aminnal

kepek/2-7.png


A cukor-oximokat redukálva glükaminok képződnek, a D-glükóz-oximból D-glükamin. A glükaminok a B2-vitamin és az ezzel analóg típusú vegyületek szintézise, továbbá a nedvesítőszerek és a vízben oldódó gyógyszerek előállítása szempontjából fontosak.

Fenil-hidrazinnal monoszacharidokat reagáltatva savanyú közegben kondenzációs reakció megy végbe, és az oxovegyületek fenil-hidrazonja képződik. Fölöslegben adott fenil-hidrazinnal a reakció tovább megy, és oszazonhoz jutunk (2.8. ábra).

2.8. ábra - Az aldózok reakciója fenil-hidrazinnal

kepek/2-8.png


2.1.1.2. Az egyszerű cukrok oxidációja

A monoszacharidok többféle származékká oxidálhatók. A végtermék függ az oxidálószertől, az oxidáció körülményeitől és attól, hogy aldóz vagy ketóz a kiindulási vegyület. Élelmiszer-kémiai szempontból legfontosabb oxidált termékek a C1-en, a C6-on és a C1+C6-on oxidált savszármazékok. Savanyú közegben enyhe oxidációs hatásra vagy semleges, illetve lúgos közegben brómmal oxidálva az aldóz típusú vegyületekből a C1-en oxidált savszármazékok, illetve laktonok keletkeznek. A C1-en oxidált termék az aldonsav, amelynek nevét a szénhidrát tövéből az -onsavval képezzük. Így lesz például a glükózból glükonsav (2.9. ábra).

2.9. ábra - A D-glükóz oxidációja D-glükonsavvá

kepek/2-9.png


Ketózoknál az előzőekben ismertetett folyamat nem megy végbe. Erélyesebb oxidációnál keto-uronsav képződik, amely lánchasadással bomlik, kisebb szénatomszámú aldonsav keletkezése közben (2.10. ábra).

2.10. ábra - A fruktóz oxidációja

kepek/2-10.png


Az aldonsavak erélyesebb körülmények között a C6-on is oxidálódnak, és 1,6 dikarbonsav, a cukorsavnak, illetve glikársavnak nevezett termék keletkezik. A galaktóz oxidálódását galaktársavvá a 2.11. ábra mutatja.

2.11. ábra - A galaktóz oxidációja salétromsavval

kepek/2-11.png


Fontos vegyületek a C6-on oxidált monoszacharid-származékok, az uronsavak és a ketosavak. Uronsav előállítható az aldóz oxidációjával úgy, hogy az OH-csoportokat blokkolják, és csak a –CH2OH-csoport marad változatlan. A 2.12. ábra a galakturonsav előállítását mutatja a galaktóz acetillel tetrametilezett származékának oxidációjával, majd az étercsoport hidrolízisével. A glükuronsav ipari előállítása során glükózpolimert oxidálnak, majd savas hidrolízis következik (2.13. ábra).

2.12. ábra - A galaktóz oxidációja tetrametil-származékon keresztül galakturonsavvá

kepek/2-12.png


2.13. ábra - A keményítő oxidációja glükuronsavvá

kepek/2-13.png


A cukrok redukáló tulajdonságú vegyületek, amelyek alkalmas feltételek mellett képesek redukálni különböző fémvegyületeket, pl. Ag+-ionokat fémezüstté vagy Cu2+-ionokat Cu+-ionokká. Ezen tulajdonságukat széles körben alkalmazzák kimutatásukra, illetve mennyiségi meghatározásukra.

2.1.1.3. Monoszacharidok redukciója

Az egyszerű cukrok enyhe reduktív hatásra gyengén savanyú közegben polialkoholokká, ún. cukoralkoholokká redukálódnak. Aldóz típusú cukrok redukálásakor nem alakul ki új aszimmetriacentrum, a ketóz típusúaknál viszont igen. A hexózok redukcióját cukoralkoholokká a 2.14. ábra mutatja.

2.14. ábra - A D-glükóz és a D-fruktóz redukciója cukoralkohollá

kepek/2-14.png


2.1.1.4. Glikozidképzés

A glikozidképződés során a cukor glikozidos hidroxilcsoportja alkohollal, fenollal, tioalkohollal, tiofenollal vagy aminnal lép kondenzációs reakcióba. Az új molekulában a cukor részt glikonnak, a nem cukor részt aglikonnak hívjuk. Az aglikon típusától függően a glikozidos szénatomhoz kapcsolódó atom lehet oxigén, nitrogén vagy kén, s ettől függően nevezzük a vegyületet glikozidnak, illetve O-glikozidnak, N-glikozidnak vagy tioglikozidnak. A glikozidképzési reakcióban nyílt szénláncú cukormolekula vesz részt, majd kialakul a laktongyűrű, amely a cukrokhoz hasonlóan furanozid vagy piranozid, az aglikonrész konfigurációja pedig α- vagy β-glikozid lehet. A glikozidok képződését és általános szerkezetét a 2.15. ábra mutatja.

2.15. ábra - A különböző szerkezetű glikozidok

kepek/2-15.png


2.1.1.5. Éterképzés

Alkalmas körülmények között az egyszerű cukrok hidroxilcsoportjai éteresíthetők. Legfontosabbak a metil-éterek, amelyeket cukrokból dimetil-szulfáttal vagy metil-jodiddal állíthatunk elő.

2.1.1.6. Észterképzés

A cukrok szerves és szervetlen észterei egyaránt előállíthatók. Az acetilészter-képzés ecetsavanhidriddel piridin jelenlétében a 2.16. ábra szerint megy végbe. A bemutatott reakción túl lehetőség van az egyes hidroxilcsoportok szelektív acetilezésére is, a többi hidroxilcsoport átmeneti védelmével. A szervetlen észterek közül különösen a foszfát- és szulfát-észterek a jelentősek.

2.16. ábra - Acetilészter-képzés ecetsavanhidriddel

kepek/2-16.png


2.1.1.7. Cukoranhidridek és anhidrocukrok képződése intramolekuláris vízvesztéssel

Alkalmas feltételek mellett a cukormolekula kedvező térállású csoportjaiból víz léphet ki. Ha a folyamatban a glikozidos hidroxilcsoport az egyik reakciópartner, akkor belső glikozid, cukoranhidrid képződik. Vízvesztés bekövetkezhet alkoholos hidroxilcsoportok között is, amelynek során anhidrocukrok vagy más néven belső észterek keletkeznek.

2.1.1.8. Reverzió

A reverzió a monoszacharidok intermolekuláris vízvesztése, valójában kondenzáció. A reverzió aldózoknál csak savanyú közegben megy végbe, ami egyensúlyhoz vezető folyamat. Az új termékre jellemző az 1→6 kötés, de előfordulhat az 1→3, az 1→2 és az 1→1 kapcsolódás is. Ketózokból nem redukáló dianhidridek képződnek a reverzió során.

2.1.1.9. Endiolképződés, izomerizáció

Monoszacharidok és redukáló diszacharidok enyhén lúgos oldatában melegítés hatására a molekula oxo formája enolizálódik, aminek során endiol képződik. A dienolszerkezeten keresztül a cukorizomer átalakulhat, így egy cukorból több cukorizomerhez jutunk. Glükózból pl. az 1,2-dienolon át kialakulhat mannóz, fruktóz, a fruktózból képződő 2,3-dienolból pedig pszikóz. Az átalakulásokat a 2.17. ábra mutatja.

2.17. ábra - Cukorizomerek kialakulása dienolszerkezeten keresztül

kepek/2-17.png


2.1.1.10. A cukrok átalakulásai savanyú közegben

A monoszacharidok 3–7 pH-tartományban viszonylag stabil vegyületek. Savanyú közegben a 2.18. ábra szerinti három változás megy végbe egymással párhuzamosan:

  • a reverzió,

  • az intramolekuláris vízvesztéssel cukoranhidridek és anhidrocukrok képződése,

  • az enolizáció és a dienolok átalakulásai.

2.18. ábra - A cukrok átalakulásai savanyú közegben

kepek/2-18.png


A cukrok enolizációját valójában bázis katalizálja, azonban ha lassan is, de alacsony pH-n is megindul az átalakulás. A keletkezett enoldiolból savanyú közegben protonkatalízissel β-eliminációval könnyen víz hasad le, és több lépcsőben meg van a lehetősége a molekulák átrendeződéseinek. A fenti folyamatok a 2-ketózoknál gyorsabbak, mint az aldózoknál, ezért a fruktózból pl. több reakciótermék képződik, mint a glükózból. Ezt a tényt a fruktózok szélesebb körű élelmiszer-ipari felhasználásánál feltétlenül figyelembe kell venni.

A képződött termékek közül kitüntetett szereppel bír a diacetil-formozin, egy olyan vegyület, amelyben a karbonilcsoport szomszédságában endiolcsoport található. Az ilyen típusú vegyületeket reduktonoknak nevezzük, amelyekre jellemző, hogy savanyú közegben hidegen is erőteljesen redukáló hatásúak, miközben dehidroszármazékká alakulnak. A reduktonokat az élelmiszeriparban antioxidánsként alkalmazzák; az egyik legjelesebb képviselőjük az aszkorbinsav. A trióz-redukton és az α-hidroxi-malonaldehid tautomer egyensúlyát a 2.19. ábra mutatja.

2.19. ábra - A trióz-redukton és az a-hidroxi-malonaldehid egyensúlya

kepek/2-19.png


2.1.1.11. A cukrok változásai bázikus közegben

Lúgos közegben báziskatalízis hatására a cukrokból endiolok képződnek, majd ezek a pH-tól és a rendszerben lévő oxidálóanyagoktól függően három irányban alakulhatnak át. Ennek során végbemehet:

  • izomerizáció,

  • oxidációval kisebb szénatomszámú karbonsavak, oxikarbonsavak képződése,

  • oxidáció nélkül vízvesztés, láncszakadás és egyéb szekunder reakciótermékek képződése.

A cukrok főbb változásait lúgos közegben a 2.20. ábra mutatja:

2.20. ábra - A cukrok átalakulásai lúgos közegben

kepek/2-20.png


Az oxidációs változások kiindulási termékei az endiolok, amelyek erős bázisos közegben oxidáló anyagok hatására felszakadnak, két új sav keletkezése közben. A glükóz oxidációs termékei a hangyasav és a D-arabinonsav; a reakció lejátszódását a 2.21. ábra mutatja.

2.21. ábra - A glükóz oxidációja lúgos közegben

kepek/2-21.png


Ha a 8–10 pH-jú közegben nincsenek meg az oxidáció feltételei és különösen melegítés hatására az endiolok a kettős kötés mentén felszakadnak, amelynek során nagyon reakcióképes hidroxi-aldehidek, illetve hidroxi-ketonok képződnek. Az enolizáció az egész cukormolekulán végigmehet, sőt enolizáció történhet az új hidroxi-aldehid és hidroxi-keton molekulákon is, ezért nagyon sokféle hidroxi-oxo-bomlástermék képződhet. Jellemzőjük a nagy reakciókészség, könnyen kondenzálódnak, és két aldehidből lúg hatására egy alkohol és egy karbonsav képződhet. A keletkezett sok új vegyület közül legjelentősebbek a karamell aromájú ciklopentanolszármazékok.

2.1.1.12. Karamellizáció

A kristályos cukrot vagy vizes oldatát hevítve jellegzetes aromájú, barna színű termék, a karamell keletkezik. A folyamat különösen 130 °C felett intenzív, de már 100 °C alatt is elkezdődik. A karamellizálódáskor szóba jöhető folyamatok az inverzió, az oxo-ciklo-tautoméria, az aldóz-ketóz-izomerizáció, az intramolekuláris vízvesztés (cukoranhidridek és anhidrocukrok képződése), az intermolekuláris vízvesztés (reverzió), endiolok dehidratációja és reduktonok képződése. A reakció előrehaladásával különféle telítetlen származékok kondenzációjával heteromolekulák keletkeznek ciklizálódás során. Így jönnek létre a különféle, barna színű, telítetlen polimerek, a furánszármazékok, a kifejezetten karamell aromájú diacetil-formozin és a ciklopentenolok.

A karamellből mintegy 100 összetevőt azonosítottak; összetételére jellemző a nagy reduktontartalom, ezért erősen redukáló hatású. A karamellt az élelmiszeriparban színezékként és aromának is használják. Színének mélysége és aromája a készítés körülményeivel befolyásolható. Glükózszirupot pl. ammónia jelenlétében kénsavval hevítve olyan karamell képződik, amely 1500-szoros hígításban is jó színező hatású. A karamell tehát cukorkák, italok ízesítésére és színezésére használható.

2.1.1.13. Maillard-reakció

A monoszacharidok, általánosságban pedig a redukáló szénhidrátok szabad aminocsoporttal reagálva, megfelelő körülmények között, bonyolult, többirányú reakcióból álló változáson mennek keresztül, amelynek során aromakomponensek és barna színű pigmentek, melanoidinek keletkeznek. A folyamatot nem enzimes barnulásnak (NEB) vagy a reakció első tanulmányozójáról Maillard-reakciónak nevezzük. A nem enzimes barnulás folyamatainak vázlatos összefoglalása a 2.22. ábrán látható.

2.22. ábra - A nem enzimes barnulás folyamatai

kepek/2-22.png


A reakció során első lépésként az amin a karbonilcsoportra addicionálódik, majd vízkilépéssel imin, ezt követően ciklizálódással glikozilamin képződik. Savas katalízis esetén végbemegy az Amadori-átrendeződésként ismert folyamat, melynek során az aldóz típusú vegyületek 1-amino-1-dezoxi-ketózzá alakulnak, amelyet Amadori-vegyületnek is hívunk. Az Amadori-átrendeződést a 2.23. ábra mutatja.

2.23. ábra - Az aldózamin Amadori-átrendeződése

kepek/2-23.png


Az Amadori-vegyület számos élelmiszerben, különösen szárított gyümölcs- és zöldségfélében, valamint tejporban is kimutatható. Az Amadori-vegyületben kötött aminosavak az emésztőenzimek számára nem hozzáférhetők, ezért rontják az élelmiszer fehérjeértékét. A glikozilamin és az Amadori-termék azonban csak kiindulási vegyületek a nem enzimes barnulásban. A Maillard-reakció legfontosabb átalakulásait a 2.24. ábra mutatja.

2.24. ábra - A Maillard-reakció fő folyamatai

kepek/2-24.png


Az I-gyel jelölt reakcióban aldozil-aminból 3-dezoxi-glüko-diulózon keresztül hidroxi-metil-furfural keletkezik. A diulóz a rendszerben jelen lévő aminokkal reagál, és barna pigmentek, melanoidinek képződnek.

A II. átalakulások során az 1-dezoxi-2,3-glüko-diulózból maltol, izomaltol és különböző egyéb bomlástermékek is keletkezhetnek, és még az aminokkal is reakcióba léphet színanyagok képződése közben. Az ismertetett két folyamat közül a I. a domináns.

Az átalakulásnál keletkezett α-dikarbonil-származékok további reakciósort indítanak el. Aminosavakkal reagálva lejátszódik a Strecker-féle lebontás, amelynek során aldehidek és amino-ketonok jelennek meg a rendszerben (2.25. ábra). A Strecker-aldehidek aroma jellegű vegyületek. Az aminoketonok rendkívül reakcióképes anyagok, amelyek könnyen átalakulnak pirazin- vagy pirrolszármazékokká, és további kémiai folyamatok kiindulási vegyületei is lehetnek. Az utóbbi években több száz Maillard-reakcióterméket sikerült izolálni, amelyek közül a nagyobb hányad pigment, a kisebb hányad pedig aroma jellegű. A nem enzimes barnulási folyamatoknak az ad nagy jelentőséget, hogy minden olyan élelmiszerben végbemegy, ahol jelen van redukálószacharid és szabad aminocsoport. A reakció megindulásához kedvező, ha a karbonil és az aminovegyület mólaránya 3:1. Az átalakulásokat a rendszer hőmérsékletének emelkedése rendkívül felgyorsítja. A Maillard-reakció sebessége a pH-tól is függ; a barnulási minimum pH = 3–5 között van.

2.25. ábra - Az aminosavak Strecker-lebontása (I.) és az aminoketon átalakulása (II.)

kepek/2-25.png


A nem enzimes barnulás sok élelmiszer-technológiai folyamat (kávépörkölés, kenyérsütés) során előnyös, más esetben viszont (szárított, pirított élelmiszerek tárolása) hátrányos a szín és aromaváltozás, amelyet minden esetben fehérjeveszteség is kísér. A Maillard-vegyületek alkalmazásával kísérleteznek pl. a hús és gabonaipari termékek ízének javítását célozva, és a redukáló hatású reakciótermékek antioxidánsként való alkalmazása is felmerült a hús- és húsipari termékeknél. A glükóz és a hisztidin részvételével végbemenő folyamat végtermékei ugyanis a lipidek oxidációját szignifikánsan gátolják. A fentieken túl a nem enzimes barnulási folyamat nagy moltömegű termékei gátolják a patogén mikroorganizmusok szaporodását is.

2.1.2. Az élelmiszer-ipari szempontból fontosabb monoszacharidok ismertetése

A monoszacharidokat a szénatomok száma szerint csoportosítva ismertetjük. A monoszacharidok színtelen, szagtalan, többnyire kristályos vegyületek. Általánosságban jellemzi őket, hogy vízben és minden, nagy dielektromos állandójú oldószerben nagyon jól oldódnak, az anomerek oldhatóságában azonban nagy eltérés lehet, pl. a β-laktóz oldhatósága jóval nagyobb az α-laktózénál. A monoszacharidok általában édes ízűek, de van közöttük íztelen és édes-keserű ízű is.

2.1.2.1. A triózok

A triózok (C3H6O3) a legegyszerűbb szénhidrátok; lehetnek aldo- és ketotriózok. Az aldotriózok közül a glicerinaldehid, a ketotriózok közül pedig a dihidroxi-aceton ismert vegyület, amely az élő szervezetek működésének számos területén megtalálható.

2.1.2.2. A tetrózok

A tetrózok (C4H8O4) kevéssé jelentős szénhidrátok; legismertebb képviselőjük a D-eritróz, amely csak az eritróz-4-foszfát intermedier anyagcseretermékként fordul elő. A D-treóz színtelen vegyület, szirupszerű állapotban vagy tű alakú kristályok formájában fordul elő.

2.1.2.3. A pentózok

A pentózok (C5H10O5) szabad állapotban ritkán fordulnak elő; a pentozánok építőkövei. Legfontosabb képviselőik a xilóz, az arabinóz és a ribóz.

A D-xilóz aldopentóz, a hemicellulózok építőelemeként fordul elő fában, szalmában; az elfásodott növényi képletek egyik jellemző poliszacharidjának, a xilánnak az alkotórésze, ezért facukornak is nevezzük. Glikozidjai is igen elterjedtek. A hemicellulóz hidrolízisével állítják elő.

Az L-arabinóz is aldopentóz, amely a növényvilágban nagyon elterjedt, könnyen előállítható a cseresznyemézga hidrolízise útján, de megtalálható egyéb mézgaféleségekben, a pektinben, a hemicellulózban, a glikozidokban és a gumifélékben is. A D-arabinóz a répaszeletben fordul elő.

A D-ribóz aldopentóz, a nukleinsavak, a nukleotidok és a nukleozidok fontos komponense, amelyekben N-glikozidos kötésekkel kapcsolódik. Részt vesz a B12-vitamin felépítésében is, és a 2-dezoxi-ribóz származéka révén a dezoxiribonukleinsavak alkotórésze.

2.1.2.4. A hexózok

A hexózok (C6H12O6) csoportjába tartoznak a legfontosabb egyszerű cukrok. Részben szabadon, főként azonban oligo- és poliszacharidok összetevőiként fordulnak elő. A hexózok legfontosabb képviselői a glükóz, a mannóz, a galaktóz, a fruktóz és a szorbóz.

A glükóz fehér színű, kristályos anyag. Vízből α-D-glükopiranóz, piridinből β-D-glükopiranóz formában kristályosítható ki. Vizes oldatban 37,3% α-piranóz, 62,6% β-piranóz, 0,1% β-furanóz és 0,002% aldehid formát mutat. Vízből monohidrátot, alkoholból vízmentes kristályokat nyerhetünk. Oldata a poláros fény síkját jobbra forgatja, ezért a glükózt dextróznak is nevezik. Édes ízű, de édesítőképessége nem éri el a répacukorét. Szabad állapotban édes gyümölcsökben, egyéb növényi részekben és a mézben fordul elő, valamint a vérnek is állandó komponense. Szőlőcukornak azért nevezik, mert a szőlő nagy mennyiségben tartalmazza, és a must bepárlásával kristályosan is kinyerhető belőle.

A D-glükóz sokkal nagyobb mennyiségben található kötött állapotban, mivel a két legelterjedtebb poliszacharidnak, a keményítőnek és a cellulóznak az építőköve. Az emberi és az állati szervezetben fontos szerepet betöltő glikogén D-glükózból polimerizálódik, és D-glükózt tartalmaz a szacharóz, a maltóz és a tejcukor is.

A D-glükózt nagyipari méretekben keményítőből, savas vagy enzimes hidrolízissel, ritkábban cellulózból savas hidrolízissel állítják elő. A tiszta szőlőcukrot felhasználják a gyógyászatban, cukoráruk készítésére, gyümölcskonzervek, gyümölcsszörpök ízesítésére. A glükóz számos erjedési folyamat, így a szeszgyártás, a tejsavas erjedés, a propionsavas erjedés és a butanol-aceton erjedés alapanyaga. A D-glükóz élettani szempontból is nagyon fontos vegyület, mert számos anyagcsere-folyamatban vesz részt. Az ember glükózszükséglete naponta 110–130 g, amely a szervezetben lebomolhat anaerob vagy aerob módon. A szervezet glükózháztartását a máj szabályozza, hisz a glükózfölösleg a májban raktározódik, glikogén formájában. Alacsony vércukorszint esetén a glikogénből glükóz szabadul fel.

A D-mannóz piranóz szerkezetű, kristályos vegyület, amelynek mind az α-, mind a β-izomerje ismeretes. A természetben a poliszacharid mannánok építőköveként fordul elő nagyobb mennyiségben. A mannánok nagyobb mennyiségben tűlevelű fákban, csonthéjas magvak csonthéjában, a szentjánoskenyérben és egyes összetett fehérjékben találhatók meg.

A galaktóz D és L formája egyaránt előfordul a természetben, a D-galaktóz jelentősége azonban nagyobb. A D-galaktóz piranóz szerkezetű, amelynek mind az α-, mind a β-izomerje ismeretes. A D-galaktóz kötött állapotban igen elterjedt, az oligoszacharidok közül előfordul többek között a laktózban és a raffinózban, megtalálható ezenkívül a poliszacharidokban (galaktánokban), a cerebrozidokban és a mannóz mellett egyes szénhidráttartalmú fehérjékben. Az L-galaktóz a karragén poliszacharidban mutatható ki.

A D-fruktóz (levulóz, gyümölcscukor) furanóz típusú ketóz, amelynek mind az α-, mind a β-izomerje ismeretes. Mindkét izomer balra forgatja a poláros fény síkját, amiért a levulóz elnevezést is kapta. Gyümölcscukornak is nevezzük, mert a növényvilágban különösen a gyümölcsökben nagyon elterjedt, de megtalálható csaknem minden növényi részben, és nagy mennyiségű fruktózt tartalmaz pl. a méz is. A fruktóz jól oldódó, nehezen kristályosodó, a legédesebb cukorféleség. Kötött formában több oligoszacharid (szacharóz, raffinóz) építőköve, és fruktózmolekulák alkotják a fruktozánoknak nevezett poliszacharidokat is, amelyek legismertebb képviselője az inulin, ami a fészkesvirágúakban a tartalék szénhidrát szerepét tölti be. A fruktózt korlátozott mértékben a cukorbetegek is fogyaszthatják, és az egészségesek étrendjében is előnyösebb a szacharóznál, mert nagyobb édesítőképessége miatt kevesebb cukorral is elérhető ugyanaz az élvezeti érték. Magyarországon csicsókából állítják elő; megfelelő hidrolízis és tisztítás után mintegy 50% fruktózt tartalmazó szörpöt kapnak. A hét és kilenc szénatomos cukrok a pentózoknál és a hexózoknál kisebb jelentőségűek.